ちょっと調べてみると、意外と実感と異なっていたのでまとめてみます。

これは自分の調査範囲の話なので、違っていたら教えてほしいです。

※2023年11月18日追記
niconicoの利用規約の「すべてのライセンスを確認する」（https://commons.nicovideo.jp/works/agreement/nc59806）から閲覧できる詳細では

ニコニコやYouTube等での収益化 OK

となっていました。過去確認したときには気付かなかった……。問題ないですね。

スパイクチュンソフト全体のプレイライセンス

こちらの一覧には初代シレンはありません。つまり、包括的なライセンスの対象外であり、これだけでは、そもそも初代シレンは許可されていないことになります。
https://www.spike-chunsoft.co.jp/playlicense/

また、注目したい記述として、ライセンスには

(2). 商業・営利目的のブログ・ホームページ等での利用
（直接的に営利目的でなくとも、動画を利用することにより間接的に利益を得る目的があると認められる場合は、営利目的とみなします。）

とあります。また、改造への言及はありませんでした。
（実は、そもそも高速マリオがガイドライン違反で削除されたことが発端で、「シレンって改造していいんかな」「ダメだったらデバッグモードとかアカンのでは」という疑問解消のために調べ始めました。なので、ここに初代シレンが入っていないことに結構驚いています）

niconicoの特例措置

ですが実は、初代シレンは以下の記事があり「利用宣言」がなされています。

https://commons.nicovideo.jp/material/nc59806

『不思議のダンジョン2　風来のシレン』のniconico上での利用を許諾することを宣言します。

これは、普通に読めばniconicoに限って許可されているはずです。
邪推をすれば、スパイクチュンソフトはniconicoの関連会社ですから、特例として認めるというのは有り得ると思います。
※記憶では、これは「ゲームマスター」のイベントに併せて許可された経緯だったと思います

調査すると、一次ソースは上記2つのみかと思います。整理すれば、

  • 包括的ライセンスでは初代シレンは許可されていない
  • 特例としてniconicoでの配信を許可されている
  • 双方は独立した規約として存在している
    • 特例の記述に包括的ライセンスへの言及はない
    • 包括的ライセンスの記述に特例への言及はない

という形になります。

さて、以上を踏まえると、以下のような論点があるかと思います。

  1. Youtubeなどniconico以外での配信はそもそも許可されていないのではないか
  2. 初代シレンは包括的ライセンスが適応されるのか
    • 普通に考えれば、適応されないと考えられる
    • 仮に適応されるのであれば、有料チャンネルでの配信は許可されないのではないか

2.はともかく1.は結構インパクトあるのではないかと考えています。どうなんだろう……